Es una duda de gran implicancia moral.

Es cierto que existe la interrogante respecto del ¿qué hará con el dinero? y el ¿por qué no trabaja?

La solución pasa por un par de detalles importantes.

Primero, no podemos juzgar, sin razón suficiente, si alguien hará buen o mal uso del dinero que le demos.

Segundo, no corresponde la critica por la "flojera" de no trabajar (salvo casos evidentes), pues aunque esa fuera la razón de fondo, si nos equivocaramos en un sólo caso, grave pecado contra la caridad cometeríamos.

Lo prudente es dar cada vez que se pueda.
Es cierto que está el riesgo de que el dinero se use mal, pero existen alternativas. Si sabemos que en X lugar hay gente que vive de la limosna, y que estará hambriento, compremos un pan, o algo antes pasar por ahí, y se lo damos, ya como alimento, de modo que no pueda mal usar nuestra cooperacion.

Dar preferencia a ancianos, sólo en el caso de tener que elegir.
A los jóvenes, y adultos en edad laboral, darle, sólo las primeras veces, pues, salvo casos específicos, debiesen trabajar, porque pueden. Si vemos que el mismo joven lleva un mes pidiendo en un lugar, no le demos, preguntémosle qué sabe hacer, y veamos la posibilidad de conseguirle trabajo.

Eso, entre otros consejos. La prudencia es la que finalmente nos guiará a encontrar la solución adecuada, auxiliada ciertamente por la teologal Caridad, importantísima y de nunca despreciar.