El siglo XIV marca para la Marina de Castilla el fin de un período de preparación militar y el comienzo de la expansión universal; en los primeros años de ese siglo —1309— se realiza ya una operación importante: la conquista de Gibraltar, que llevaron a cabo naves del Cantábrico mandadas por Alfonso Pérez de Guzmán y apoyadas por otras aragonesas.
Con la conquista de Gibraltar se afirma notoriamente el dominio español en el Estrecho, se dificulta la campaña árabe de apoyo a sus reinos de la Península, y se puede empezar a mirar al África.
En efecto, apenas seis años después de la victoria y conquista de Gibraltar, la Armada castellana vence rotundamente a la del rey de Tremecén, y Castilla puede rumiar el intento de llevar la guerra al propio seno enemigo. Viene con ello el impulso para otras empresas de fuste, y no obstante mantenerse con gran empeño la lucha contra los árabes, que produce héroes marineros como Jofre Tenorio, Alfonso Ortiz Calderón o el aragonés Gilaberto de Cruilles, muerto en el sitio de Algeciras, la Armada castellana comienza a presentarse en otros mares europeos.
Francia e Inglaterra intentan aliársela, convencidas de su potencia; la Armada portuguesa sufre su primera derrota en Cabo de San Vicente, y poco después la de Castilla conoce un descalabro enaguas de Winchelsea, ante una flota que manda Eduardo III de Inglaterra.
Un conflicto de competencia con naves aragonesas, supone la ruptura de la unidad marítima de Castilla y Aragón, y hace estallar una breve guerra de resultados inciertos y variables.
La Marina de Castilla es ya una fuerza considerable y activa, que se presenta en todos los mares de la Península: sostiene escaramuzas con los portugueses, con los aragoneses, con los árabes en el Estrecho, y aun lleva su esfuerzo a las costas lejanas de Inglaterra y de Flandes.
Ya no es aquella balbuciente y desorganizada escuadra de un siglo antes, cuando Ramón de Bonifaz arremetió con sus naves contra el puente de barcas de Triana. Ahora es una potencia permanente, presta para todos los combates, que va haciendo, a pesar de las dificultades de su situación interior, en lucha constante por la Reconquista del suelo y del destino, un nombre universal, oído con respeto en todos los países.
La Escuadra castellana hace por el prestigio de Castilla en la turbulenta Edad Media, lo que no han podido hacer cinco siglos de calladas luchas en tierra, y es por la Marina que transporta a los mares mas lejanos, el ardor y el coraje de los hombres de Castilla, por lo que su nombre conquista la admiración extraña y va estableciendo la fe y el entusiasmo propios, que han de florecer más tarde en las magníficas obras, por las que España salvará la Cristiandad, y ensanchará la geografía del Mundo.
Ningún revés la doblega, sino que alienta en ella, al contrario, un ansia de revancha y de combate. Así. la derrota de Winchelsea es sobradamente vengada con el triunfo sobre el duque de Lancáster, con las devastaciones de Fernando Sánchez de Tovar en la isla de Wight y con el incendio y saqueo de Wellsingham. Se rinde por entonces a los castellanos el castillo de la Roche-Guyon, y el mismo Sánchez de Tovar causa una inverosímil derrota a la Escuadra portuguesa, apresando veintidós de las veintitrés galeras enemigas.
Bocanegra vence y hace prisionero al almirante inglés conde de Pembroke, y Pero Niño, acompañado de Gonzalo Gutiérrez Calleja, permanece durante meses en aguas inglesas, haciendo prisioneros en Portland, asolando Poole y aun amenazando al mismo Londres, después de haber señoreado la isla de Jersey.
El siglo XV sorprende a la Marina de Castilla, nacida apenas ciento cincuenta años antes, en plena época triunfal, y tras las batallas de mero castigo se inicia la expansión verdadera de Castilla.
En 1402 se comienza la conquista de las Canarias, mandando las fuerzas españolas Rubín de Bracamonte y Juan de Betencourt. Fernán Pérez de Ayala y Ruy Gutiérrez de Escalante llevan la guerra contra la antigua aliada, Francia, y, por último, se reconquista Gibraltar por el duque de Medina-Sidonia, y se realizan las primeras operaciones contra el África.
En el período inmediatamente anterior a la unidad de España, la Marina castellana parece aprestarse, con su silencio e inactividad, a la grandiosa epopeya marítima que llena el reinado entero de los Reyes Católicos, y que permanece después de haber realizado las mayores hazañas de la historia marítima hasta que un desastre se lleve nuestras últimas ansias de recuperación.
La historia, de la grandeza española, la emoción misma del poderío de Castilla, es una emoción hecha de calidades marinas, y quien busque las razones lejanas por las que España es prímerísíma potencia en sus siglos brillantes, ha de ascender a esos siglos heroicos, obscuros, casi desconocidos, en los que la Marina castellana, en los que la Marina aragonesa también, cada una en su ámbito y muchas veces en unión estrecha que prepara la otra unión definitiva y política, van ensanchando la tierra y dominando los mares.
Son esos siglos de expansión universal, de preparación marinera, los que fundamentan el posterior y gigantesco Imperio. Y cuando la Marina se desvanece, vencida, con ella, se esfuma el poder y la gloria de los siglos idos.
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