Un par de cosas:

Si quieres decorar el mapa empieza utilizando los escudos y no las banderas. En el caso de los escudos hay más información y estan las cosas más claras que en las banderas.

En el caso de Extremadura, estamos hablando de la Extremadura del Reino de León y sin duda una parte de ella (al menos) debería estar dentro de dicho reino, pero no lo tengo claro que parte.

Un saludo