Alfonso II de Portugal continua las disputas con el
Reino de León pero se une en el año 1212Reinos de Navarra, Castilla, Aragón y diversas órdenes militares para ganar la Batalla de Navas de Tolosa. con los Las disputas internas con sus hermanos y con el propio Alfonso IX de León trae su
excomunión por parte del papa
Honorio III, manteniéndose el país en entredicho hasta la muerte del rey en
1223.
Sancho II consigue firmar la paz con León y derrota a los musulmanes en el
Alentejo, y su hermano
Alfonso III firma la paz con la
Corona de Castilla gracias a su matrimonio con
Beatriz de Castilla y Guzmán y consigue mantener el
Algarve bajo poder portugués.
El reinado de
Dionisio I fue un periodo de paz ininterrumpido. Su legitimidad fue disputada por su hermano Alfonso y tiene lugar una guerra civil.
Las hostilidades entre Portugal y la Corona de Castilla finalizan en 1297 a través de un Tratado de Alianza, asegurado a través del matrimonio entre su hija
Constanza de Portugal y
Fernando IV de Castilla, a su vez, el hijo de Dionisio y futuro
Alfonso IV se casa con
Beatriz de Castilla. Una nueva guerra civil, pero entre rey y heredero, consiguiendo la finalización de las disputas en
1293 gracias a la mediación de Isabel de Portugal.
Pedro I consigue reforzar el poder central del gobierno, eliminando la jurisdicción de la aristocracia y el clero. El hijo de éste,
Fernando I, fue un rey débil pero sumamente ambicioso.
Así, en el año 1369 reclama el trono de la Corona de Castilla a la muerte de Pedro I de Castilla como descendiente legítimo por parte materna de Sancho IV de Castilla. Sus contendientes,
Pedro el ceremonioso,
Carlos II de Navarra y
Juan de Gante el cual estaba casado con
Constanza de Castilla, única hija de Pedro I. Finalmente el escogido para ocupar el trono castellano fue
Enrique de Trastámara, hermano bastardo de Pedro I y que fue confirmado por el papa
Gregorio XI. Al morir Fernando I sin hijos, su hija
Beatriz de Portugal, fue nombrada heredera del país y
reina de jure, pero su anterior boda con
Juan I de Castilla provoca una inserrución interna de la nobleza, que veía peligrar la independencia de su país, en favor de
Juan de Avís, hermano bastardo de Fernando I.
El ascenso de Juan de Avís a la corona del Reino de Portugal supone la entronización de la dinastía Avís.
Al acceder al reinado tuvo que hacer frente a la invasión de Juan I de Castilla, que invoca el derecho legítimo de su esposa, Beatriz de Portugal, siendo derrotado este último en la Batalla de Aljubarrota en 1385. Durante su reinado se inicia la expansión portuguesa gracias a la conquista de Ceuta en 1415 y de las expediciones de notables marineros como Enrique el Navegante, Vasco de Gama o Pedro Álvares Cabral. La dominación portuguesa se hace efectiva sobre territorios como el
Brasil,
Angola,
Mozambique, diversas ciudades de la
India,
Macao o
Timor.
Alfonso V centra su atención expansiva al norte de
África y en las expediciones de exploración del
Océano Atlántico.
En 1475 intenta interferir en la política castellana después de la muerte de Enrique IV de Castilla y las aspiraciones de la hermana de éste, Isabel I, y de Juana la Beltraneja sobrina del rey portugués. Aquel año se casa con Juana y se proclama rey de Castilla y León, pero finalmente fue derrotado en la Batalla de Toro en 1476 por su primo
Fernando II de Aragón, esposo de Isabel I.
Durante el reinado de Juan II de Portugal se firma el Tratado de Tordesillas en el año 1494, que desea delimitar las zonas de conquista del Nuevo Mundo. Así mismo, establece lazos matrimoniales con los Reyes Católicos, casando a su hijo y heredero Alfonso de Portugal con Isabel de Aragón, cosa que provocaría que la tras la muerte del infante Juan de Aragón se permitiese a Alfonso de Portugal reclamar los derechos dinásticos de Castilla y Aragón, y unir estos territorios a Portugal.
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